Con esta serán una docena las veces, en 2ª y 2ªB, que el filial madridista rinda visita al Salto del Caballo. Las cuatro primeras visitas fueron en la categoría de plata, bajo la denominación de R.Madrid B, en la 93-94 y 94-95 el resultado fue el mismo con el que empezó la contienda (0-0), la siguiente visita (95-96) se saldo también con tablas, aunque en esta ocasión si hubo goles, 2-2 con goles de Víctor y Santi Cuesta por los verdes y Álvaro Benito y Morán por los del filial, aunque pudo vencer el Toledo si Tito no hubiese fallado una pena máxima en el m.95, y en la última visita en la categoría los puntos se quedaron en casa, temporada 96-97, (2-1) con goles de José Luis y Javi Delgado/Zeferino.
En la 2ªB, y aún con el nombre de R.Madrid B, en la 2000-01 Raúl Ivars con 2 goles, en los últimos minutos, remonto el tanto de Meca (2-1). La siguiente temporada (01-02) los blancos se llevaron el triunfo (0-2) gracias a los tantos de Álvaro Benito, que volvía marcar en Toledo, y Luis García. En la 03-04, la del descenso a 3ª de los verdes, los goles de Jonathan Rey y Jorge Campos superaron al marcado por, el actual jugador del Villarreal, Roberto Soldado.
Tras un lustro en 3ª, 2004-05 a 2008-09, se vuelven a ver las caras en la categoría de Bronce y bajo el nombre de Castilla, denominación actual del filial, el Toledo en los cuatro enfrentamientos disputados en el Salto del Caballo ha perdido por el mismo resultado 0-1. En la 2009-10 Fran Rico, en la 2011-12 Joselu, en la 2014-15 Borja Mayoral y en la 2015-16 Cristian Cedrés han sido los verdugos del equipo toledano
BALANCE:
2ª J 4 GTOLEDO 1 E 3 GR.MADRID B 0 GFTOLEDO 4 GFR.MADRIDB 3
2ªB J 7 GTOLEDO 2 E 0 GR.MADRIDB/CASTILLA 5 GFTOLEDO 4 GFR.MADRIDB/CASTILLA 8
TOTAL J 11 GTOLEDO 3 E 3 GR.MADRIDB/CASTILLA 5 GFTOLEDO 8 GFR.MADRIDB/CASTILLA 11
Castilla en el Fernando Torres (Fuenlabrada)
