El debut verde, en la categoría, tuvo lugar en la 1989-90 frente al conjunto asturiano del Real Avilés Industrial, el 2 de Septiembre de 1989, en el Salto del Caballo y se saldo con victoria visitante (1-2)
C.D.TOLEDO.- Pepe Yuste, ,Serna, Juan Carlos Varas, Maito (Garoz 47'), Herrero (Paco Portillo descanso), David Díaz-Guerra, Carlos Bermejo, Bermúdez, Vallejo, Corchado y Luisito. Entrenador.- José María Martínez
R.AVILÉS INDUSTRIAL.-Pachu, Blas, Segundo, Iñaki, Espejo, Nacho Castro (Baza), Calvo, Coloma, Luis Castro, Chusi (Manel) y Velázquez . Entrenador.- Vicente González-Villamil
ÁRBITRO.- Moreda Alejandre (Madrileño). Amonestó a Serna (Toledo) y a Nacho Castro y Blas (2), siendo expulsado, (R.Avilés)
GOLES
0-1 m. 33 Velázquez; 1-1 m.66 Pachu en p.p. ; 1-2 m.93 Velázquez
PARTIDO 100
Temporada 1992-93 24ª jornada (14-2-1993)
Salto del Caballo
C.D.TOLEDO 1-C.D.OURENSE 1
Alineaciones
C.D.TOLEDO.- Villalvilla, Abel (Pardina 85'), Lolo, Vázquez, Pedro Díaz, Dani, Óscar Engonga, Moreiras, Haizam (Hevia 75'), Paniagua y Oliver. Entrenador.- Gonzalo Hurtado
C.D.OURENSE.- Ares, Manolito, Sobrino, Martínez, Matxon, Rodolfo, Espiga, Pichi, Luismi (Latapia 58'), Peña y Mugüerza (Nando 75').- Entrenador.- José Carrete
ÁRBITRO.- Tevar Muñoz (Valenciano) Amonestó a Abel, Hevia, Óscar Engonga (2), expulsado en el m.52, (Toledo) y a Ares, Manolito, Sobrino, Matxon y Luismi (Ourense). Expulsó al orensano Pichi en el m.83
GOLES
0-1 m.22 Matxon; 1-1 m.49 Paniagua
PARTIDO 200
Temporada 2002-03 10ª jornada (3-11-2002)
Salto del Caballo
C.D.TOLEDO 0-BARAKALDO C.F. 0
Alineaciones
C.D.TOLEDO.- Juanma Yuste, Gaitán, Rebollo (Ernesto 54'), Jorge, Pepelu, Camacho, Brenes (Nacho Azcona 78'), Juli, Mariano Juan (Israel Muñoz 33'), Antonio Gómez y Emilio. Entrenador.- Antonio Ruiz Vilches
BARAKALDO C.F.- Dani Roiz, Iosu Iglesias, Iker Nuñez, Cuesta, Matxon, Eleder, Etxabe, Arregui (Gallo 58'), Armendariz, Lombraña (Vidal 88') y Alejandro (Aitor Arregui 73'). Entrenador.-Peio Aguirreoa
ÁRBITRO.- Martínez Gómez (Valenciano). Amonesto a Gaitán, Jorge y Juli (Toledo) y a Iosu Iglesias e Iker Nuñez (Barakaldo)
PARTIDO 300
Temporada 2009-10 34ª jornada (14-4-2010)
Virgen del Val (Alcalá de Henares)
R.S.D.ALCALÁ 2 -C.D.TOLEDO 1
Alineaciones
R.S.D.ALCALÁ.- Juancho, Juani, Dani Torres, Joselu, Quesada (Villarejo 85'), Javi Pérez (Moya 57'), Nené, Iván García, Julio, Miguel Ramos y Roberto Izquierdo (Kike 73'). Entrenador.- Antonio Acosta
C.D.TOLEDO.-Bermúdez, Amores, Javi Sánchez, Selu, Sergio Benito, Pulga, Vicente Moscardó (Manolo López 78'), Joaqui, Abel Buades, Butra (Dani Gail 78') y Guille. Entrenador.- Antonio Iriondo
ÁRBITRO.-Ripoll Solano (Balear) Amonestó a Dani Torres, Joselu e Iván García (2), expulsado m.53, (Alcalá) y a Butra (Toledo)
GOLES
0-1 m.38 Guille; 1-1 m.41 Dani Torres; 2-1 m.76 Miguel Ramos de penalty
PARTIDO 400
Temporada 2014-15 20ª jornada (11-1-2015)
Ciudad Deportiva del Rayo Vallecano (Madrid)
A.D.RAYO VALLECANO "B" 1-C.D.TOLEDO 1
Alineaciones.-Álex Campos, Edu (Barca 68'), Parla, Álex Alonso, Robles, Campillo, Isi (Toni 75'), Isra (Nacho Pérez 57'), Milla, Álex Fernández y Rubén Ramiro. Entrenador.- Mariano Madrid
C.D.TOLEDO.- Manolo, Morales, Toño Vázquez, Mikel Fernández, Tete, Aicart, De Lerma, Colinas, Aarón Bueno (Sorribas 66'), Eneko Eizmendi (Tomás Girón 76') y Rufino (Iván Mateos 81'). Entrenador.-Josip Visnjic
ÁRBITRO.-Sánchez Aparicio (Catalán). Amonestó a Campillo y Álex Fernández (R.Vallecano) y a Morales, Aarón Bueno y De Lerma (2), expulsado m.69, (Toledo)
GOLES
0-1 m. 38 Rufino de penalty; 1-1 m.87 Álex Fernández
Campo Vicente del Bosque
