23 de Septiembre de 1990
El Palmar (Sanlúcar de Barrameda)
At.Sanluqueño C.F. 3-C.D.TOLEDO 0
At.Sanluqueño: Torrano, Hernández, Miguel Ángel, León, Dieguito (Orbegozo), Píriz, Moreno, Santos, Aurelio, Blanco (Galisteo) y Ruiz Mateos
Toledo: Juanma Yuste, Aguilar, Juan Carlos Varas, Maito, Ávila, Dani, Figueroa, Zacarías, Paco Portillo, Luisito y Diego
Árbitro.-Belinchón García. Expulsó a Aguilar
1-0 m.26 Ruiz Mateos, 2-0 m.84 Blanco, 3-0 m.94 Moreno
14 de Octubre de 1990
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-C.D.Fuengirola 0
Toledo: Juanma Yuste, Juan Carlos Varas, Maito, José Luis, Ávila, Dani, Figueroa (Zacarías), Paco Portillo, Luisito, Diego (Arévalo) y Corchado
Fuengirola: Falagán, Trigos, Peso, Chan, Villaescusa, Armando, Astorga (Ibáñez), Pablo Luis (Estrelli), Amaya, Navarrete y Antonio
Árbitro.-Hernández Montaño. Expulsó a Juanma Yuste
1-0 m.62 Paco Portillo
21 de Octubre de 1990
Benito Villamarín (Sevilla)
Betis Deportivo 1-C.D.TOLEDO 2
Betis Dptvo: Isidoro, Abel, Antonio Fernando, Juan José, Justo (Noria), Torres, Márquez, Abreu (Rangel), Cuéllar, Japón y Santos
Toledo: Pepe Yuste, Juan Carlos Varas, Maito, José Luis (Aguilar), Ávila, Dani, Zacarías, Paco Portillo, Luisito, Diego y Corchado
Árbitro.-Fernández Rodríguez
0-1 m.54 José Luis, 1-1 m.58 Márquez, 1-2 m.71 Diego
4 de Noviembre de 1990
Municipal San Fernando (Estepona)
C.D.Estepona 2-C.D.TOLEDO 1
Estepona: Pariente, Olías, Chema, Tobi (Parra), Muñoz Pérez, Moreno, Armandito (Chupi), Vales, Huertas, Joaquín y Redondo
Toledo: Pepe Yuste, Juan Carlos Varas, Aguilar, José Luis, Ávila, Dani, Zacarías, Paco Portillo (Garoz), Luisito, Diego y Corchado
Árbitro.-Diestro Manzano
0-1 m.28 Ávila, 1-1 m.44 Redondo, 2-1 m.85 Olías
18 de Noviembre de 1990
Estadio Colombino (Huelva)
R.C.Recreativo de Huelva 0-C.D.TOLEDO 0
Recreativo: Salva, Pedraza, Maraver, Luna Eslava, Cumbreño, Luzardo (Perola), Óscar Arias, Alzugaray, Vicente, Juan Ángel y Bernal (Robles)
Toledo: Arévalo, Lolo (Emilio), José Luis, Juan Carlos Varas, Maito, Ávila, Dani, Zacarías, Diego (Aguilar), Luisito y Corchado
Árbitro.-Ceballos Borrego
25 de Noviembre de 1990
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 0-C.D.Los Boliches 1
Toledo: Arévalo, Juan Carlos Varas, Maito, José Luis, Ávila, Emilio (Paco Portillo), Dani, Zacarías, Luisito, Diego y Corchado
Los Boliches: Bernal, Adolfo, Quico Rodríguez, Peralta, Chamizo, Porras (Alba), Recio, Irala, Rojas, Doblas y Quini (Carmona)
Árbitro.- Belinchón García
0-1 m.80 Irala
6 de Diciembre de 1990
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-Córdoba C.F. 0
Toledo: Arévalo, Aguilar, Maito, Ávila, Dani, Zacarías, Emilio, Paco Portillo, Luisito, Diego y Corchado
Córdoba: Mallo, Paco Jémez, Arroyo, Ortega, Castillo, Berges, Santi Verdú, Montero (Biri), Fontán, López Murga y Nandi (Mantecón)
Árbitro.-Martín García
1-0 m.27 Dani de p.
16 de Diciembre de 1990
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 2-Granada C.F. 2
Toledo: Arévalo, Aguilar (Emilio), José Luis, Dani, Zacarías, Paco Portillo, Luisito, Diego, Arroyo, Pimi y Corchado
Granada: Antoñito, José Manuel, Pitero, Lina, Osa, Julio, Luismi, Víctor (Pedro Díaz), Manolo, Gilberto y Cuevas (Barbancho)
Árbiro.-Fernández Rodríguez
0-1 m.16 Cuevas, 0-2 m.27 Víctor, 1-2 m.61 Dani de p., 2-2 m.83 Paco Portillo
30 de Diciembre de 1990
Sánchez Pizjuán (Sevilla)
Sevilla At. 3-C.D.TOLEDO 0
Sevilla At.: Fernández, Umbría, Mariano, Víctor Manuel, Miguel, Méndez, Ahumada, Jesús (Guti), Sousa y Baeza (Jorge)
Toledo: Arévalo (Juanma Yuste), José Luis (Arroyo), Juan Carlos Varas, Maito, Aguilar, Dani, Zacarías, Paco Portillo, Diego, Luisito y Corchado
Árbitro.-Trabadela Gómez
1-0 m.23 Jesús, 2-0 m.45 Sousa, 3-0 m.74 Ahumada
6 de Enero de 1961
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-R.Balompédica Linense 1
Toledo: Arévalo, Maito, Aguilar, David Ballester, Emilio, Zacarías, Paco Portillo, Luisito, Diego, Arroyo y Corchado
Linense: Pablo, Javi, Arias, García, Arreitu, Lucendo (Tomy), Eguileor, Elorduy, Felipe, Miguel Ángel y Serna
Árbitro.-Diestro Manzano
0-1 m.47 Miguel Ángel, 1-1 m.83 David Ballester
3 de Febrero de 1991
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-At.Sanluqueño C.F. 0
Toledo: Pepe Yuste, Lolo, José Luis, Maito, Ávila, David Ballester (Arroyo), Dani, Zacarías, Paco Portillo (Aguilar), Luisito y Corchado
At.Sanluqueño: Torrano, Hernández, León, Bejarano, Romero, Dieguito (Santos), Píriz, Moreno, Blanco, Ruiz Mateos y Antoñín (Alfaro)
Árbitro.- Méndez Martín
1-0 m.76 Dani de p.
19 de Junio de 1993
La Victoria (Jaén)
R.Jaén C.F. 1-C.D.TOLEDO 2
R.Jaén: Viña, Pascual (Puskas), Blanca, Javi Prieto, Santi Verdú, Jiménez, Manolo Herrero, Gabi (Duque), Herrero, Roberto Valverde y Cardona
Toledo: Villavilla, Toño Castro (Cano), Abel, Lolo, Vázquez, Moreiras, Dani, Óscar Engonga, Pedro Díaz, Pardina (Peso) y Paniagua
Árbitro.-Ortuño Bernal
0-1 m.18 Óscar Engonga, 1-1 m.71 Roberto Valverde, 1-2 m.74 Dani
27 de Junio de 1993
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 3-R.Jaén C.F. 0
Toledo: Villlalvilla, Lolo (Peso), Toño Castro, Abel, Luismi, Pedrete, Moreiras, Óscar Engonga, Pedro Díaz, Paniagua (Canito) y Pardina
R.Jaén: Viña, Espejo, Blanca, Rafa (Nano), Javi Prieto, Santi Verdú (Cardona), Jimenez, Manolo Herrero, Abajo, Puskas y Roberto Valverde
Árbitro.-Román González
1-0 m.22 Paniagua, 2-0 m.46 Óscar Engonga, 3-0 m.57 Pedro Díaz de p.
TEMPORADA 1993-94
26 de Septiembre de 1993
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-Cádiz C.F. 0
Toledo: Villalvilla, Quique, Toño Castro, Lolo (Luis Castro), Camarasa, Moreiras, Dani, Parada, Pedro Díaz, Sigüenza (Vázquez) y Paniagua
Cádiz: Yosu, Stimac, Oliva, Feliciano, Carmelo, Francis (Aragón), Mateos, Barla, Acosta, Fali y Peña (Quino)
Árbitro.-Contador Crespo. Expulsó a Quique, m.30, (Toledo) por 2 amarillas
1-0 m.89 Moreiras
17 de Octubre de 1993
Benito Villamarín (Sevilla)
R.Betis Balompié 1-C.D.TOLEDO 1
Betis: Diezma, Monreal, Txirri, Ureña, Gordillo (Roberto Ríos), Julio Soler, Alexis, Tab Ramos, Cañas, Comas y Aquino (Kasumov)
Toledo: Villalvilla, Toño Castro, Abel, Camarasa, Moreiras, Parada, Catali, Dani (Marina), Pedro Díaz, Paniagua y Pardina (Luis Castro)
Árbitro.-Andradas Asurmendi
0-1 m.17 Toño Castro, 1-1 m.31 Cañas
12 de Diciembre de 1993
Municipal de Marbella
C.At.Marbella 1-C.D.TOLEDO 0
At.Marbella: Covelo, Esteban, Caro, Aguilar, Prskalo, Manolo, José Carlos (Raúl), Armando, Crespín (Requena), Juric y Chaparro
Toledo: Villalvilla, Lolo, Moj, Toño Castro, Quique, Camarasa, Dani, Catali, Pardina, Sigüenza y Luis Castro (Cabrero)
Árbitro.-Rodríguez Martel
1-0 m.40 Crespín
12 de Febrero de 1994
Ramón de Carranza (Cádiz)
Cádiz C.F. 0-C.D.TOLEDO 0
Cádiz: Yosu, Ramón (Fali), Ilic, Bermúdez (Aragón), Carmelo, Mateos, Javi, Poli, Peña, José María y Quino
Toledo: Villalvilla, Moj, Quique, Toño Castro, Camarasa, Moreiras, Catali, Marina, Dani, Pardina (Lolo) y Paniagua (Sigüenza)
Árbitro.-Carmona Méndez. Expulsó a Carmelo, m.82, (Cádiz) y a Marina, m.33, (Toledo) ambos por 2 amarillas
27 de Febrero de 1994
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 2- R.Betis Balompié 0
Toledo: Villalvilla, Moj, Quique, Toño Castro, Lolo, Moreiras (Catali), Dani, Marina, Parada, Pardina (Abel) y Paniagua
Betis: Diezma, Monreal, Txirri, Olías (Balán), Ureña, Gordillo (Julio Soler), Roberto Ríos, Alexis, Cañas, Aquino y Juanito
Árbitro.-Contador Crespo. Expulsó a Quique, m.66, (Toledo) y a Monreal, m.65, y Roberto Ríos , m.69, (Betis) todos por 2 amarillas
1-0 m.30 Dani, 2-0 m.48 Paniagua
17 de Abril de 1994
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-C.At.Marbella 1
Toledo: Villavilla, Moj, Toño Castro, Abel, Lolo (Catali), Moreiras, Dani, Marina, Parada, Sigüenza y Paniagua (Camarasa)
At.Marbella: Covelo (Raudona), Esteban, Caro, Aguilar (José Carlos), Alejandro, Manolo, Armando, Raúl, Requena, Juric y Chaparro
Árbitro.-Bueno Grimal. Expulsó a Marina, m.35, (Toledo) por roja directa
1-0 m.32 Toño Castro, 1-1 m.38 Raúl
TEMPORADA 1994-95
2ª DIVISIÓN
9 de Octubre de 1994
Municipal de Marbella
C.At.Marbella 2-C.D.TOLEDO 0
At.Marbella: Yosu, Caro, Aranalde, Martín Domínguez, Krunic (Gray), Mata, Manolo, Luis Merino, Bursac, Lukic y Raúl (Juan Carlos)
Toledo: Villalvilla, Moj, Garrido, Abel, Moreiras, Dani, Marina (Parada), Tito, Lito, Pardina (Corbalán) y Serrano
Árbitro.-Valle Gil
1-0 m.69 Lukic de p., 2-0 m.89 Juan Carlos
12 de Marzo de 1995
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 2-C.At.Marbella 1
Toledo: Villalvilla, Moj, Abel, Juanma (Lolo), Moreiras, Dani, Tito, Lito, Parada, Pardina y Thompson (Serrano)
At.Marbella: Raudona, Francis (Da Silva), Caro, Ayarza, Andrés (Mata), Martín Domínguez, Gray, Krunic, Juan Carlos, Requena y Raúl
Árbitro.-Megía Dávila. Expulsó a Martín Domínguez, m.29, (At.Marbella) por 2 amarillas y a Gray, m.31, (At.Marbella) por roja directa
1-0 m.30 Moreiras, 2-0 m.41 Dani, 21 m.65 Ayarza
TEMPORADA 1995-96
12 de Noviembre de 1995
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 3-Écija Balompié 0
Toledo: Villalvilla, Ruiz Otxoa, Moj, Mandiá, Benito (Félix Cuesta), Casquero, Tito, Dani, Lito, Jan Urban (Melenas) y Pardina (Katic)
Écija: Copado, Aguilar, Juan Ramón, Villena, Juanlu, Gordillo (Méndez), López Murga, Alberto (Castillo), Zúñiga (Fede), Casado e Igoa
Árbitro.-Gordillo Flórez
1-0 m.11 Moj, 2-0 m.54 Dani, 3-0 m.59 Benito
26 de Noviembre de 1995
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-C.At.Marbella 2
Toledo: Villavilla, Ruiz Otxoa, Moj, Mandiá, Benito, Dani, Casquero (Melenas), Tito, Lito (Moreiras), Jan Urban y Pardina
At.Marbella: Raudona, Esteban, Edu, Ayarza (José Carlos), Arozarena, Caro, Aranalde, Martín Domínguez, Mata (Luis Merino), Gray y Bursac (Requena)
Árbitro.-Villaseca Arroyo.. Expulsó a Pardina, m.58, (Toledo) por 2 amarillas
0-1 m. 15 Martín Domínguez, 1-1 m.65 Jan Urban, 1-2 m.84 Requena
20 de Diciembre de 1995
Municipal Juan Rojas (Almería)
Almería C.F. 2-C.D.TOLEDO 0
Almería: Julio Iglesias, Ortega, Cidoncha, Julio, Cuaresma, Portillo, Diego López, Roberto Martínez (Jon Bakero), Rajado, Milinkovic (Castillo) y Luke (Uribarrena)
Toledo: Villalvilla, Ruiz Otxoa, Moj, Juanma, Santi Cuesta, Benito, Dani (Velasco), Javi Delgado (Casquero), Tito, Jan Urban y De Diego (Cuéllar)
Árbitro.-Contador Crespo
1-0 m.16 Milinkovic, 2-0 m.34 Milinkovic
24 de Marzo de 1996
San Pablo (Écija)
Écija Balompié 0-C.D.TOLEDO 0
Écija: Barbero, Juanlu, Quintero, Villena, Juan Ramón, Méndez, Fede, Kostic, Castillo (Gonzalo), Petkovic (Morilla) y Quino
Toledo: De la Fuente, Ruiz Otxoa, David Miner, Juanma, Moj, Mandiá, Santi Cuestta, Javi Delgado, Tito (Fran), Víctor y Cuéllar (Jan Urban)
Árbitro.-Pérez Izquierdo
7 de Abril de 1996
Municipal de Marbella
C.At.Marbella 0-C.D.TOLEDO 1
At.Marbella: Raudona, Esteban (Emilio), Dani Fernández, Ayarza, Caro, Aranalde, Luis Merino, Martin Domínguez, Edu, Requena y Cuc (Sabek)
Toledo: De la Fuente, Ruiz Otxoa, Moj, David Miner, Mandiá, Santi Cuesta, Moreiras (Pardina), Javi Delgado, Tito, Víctor (Fran) y Jan Urban (Cuéllar)
Árbitro.-Contador Crespo
0-1 m.87 Víctor
5 de Mayo de 1996
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 4-Almería C.F. 0
Toledo: De la Fuente, Ruiz Otxoa, Moj, Mandiá (David Miner), Santi Cuesta, Javi Delgado (Cuéllar), Tito, Benito, Víctor, Jan Urban y Pardina (Juanma)
Almería: Julio Iglesias, Cidoncha, Julio, Cuaresma, Diego López, Peralta, Portillo (Roberto Martínez), Vorkapic, Jon Bakero (Gonzalo), Rajado (Lima) y Luke
Árbitro.-Román González
1-0 m.2 Tito, 2-0 m.7 Víctor, 3-0 m.57 Víctor, 4-0 m.75 Jan Urban
TEMPORADA 1996-97
1 de Septiembre de 1996
Salto del Caballo (Toledo9
C.D.TOLEDO 4-Écija Balompié 0
Toledo: De la Fuente, Felipe Herrero, Mandiá, Juanma (Ruiz Otxoa), Santi Cuesta, Emery, Benito (Cuéllar), Dani (Casquero), Divic y Jero de Haro
Écija: Wilfred (Illanes), Juan Ramón, Carrero, Nandi, Goyo, Alberto (Villena), Andrades, Jezdimirovic, Fede, Corbalán y Masic (Sousa)
Árbitro.-Tristante Oliva. Expulsó a Carrero, m.59, (Écija) por 2 amarillas
1-0 m.37 Jero de Haro, 2-0 m.54 Divic, 3-0 m.72 Divic, 4-0 m..85 Divic
8 de Diciembre de 1996
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-Almería C.F. 1
Toledo: Villalvilla, Fran (Ruiz Otxoa), David Miner, Mandiá, Juanma (Divic/Santi Cuesta), Dani, Benito, Emery, Suances, Cuéllar y De Diego
Almería: Iru, Gonzalo, Dorado, Julio, Toño Castro, Lambea, César (Quico), Diego López (Peralta), Pía, Paniagua y Pedro
Árbitro.-González González. Expulsó a Cuéllar, m.89, (Toledo) por 2 amarillas
0-1 m.35 Gonzalo, 1-1 m.87 Santi Cuesta de p.
26 de Enero de 1997
San Pablo (Écija)
Écija Balompié 1-C.D.TOLEDO 1
Écija: Wilfred, Lozano, Carrero, Juan Ramón, Alberto, Mágico Díaz (Goyo), Fede, Ramos (Kostic), Casado, Sousa (Andrés) y Carvajal
Toledo: De la Fuente, Mandiá, David Miner, Santi Cuesta, José Luis, Benito, Emery, Dani (Javi Delgado), Suances (Adzic), Cuéllar y De Diego.
Árbitro.-Sánchez García. Expulsó a Carrero, m.76, (Écija) por 2 amarillas
0-1 m.24 José Luis, 1-1 m.63 Kostic
4 de Mayo de 1997
Municipal Juan Rojas (Almería)
Almería C.F. 2-C.D.TOLEDO 0
Almería: Iru, Julio, Dorado, Cuaresma, Estéfano, Lambea, Michel (César), Carlos Pérez (Reyes), Portillo, Paniagua y Pedro (Peralta)
Toledo: Villalvilla, Mandiá, Felipe Herrero, David Miner, José Luis, Dani (Santi Cuesta), Javi Delgado, Emery, Lito, Antonio Puche (Adzic) y Divic (Suances)
Árbitro.-Campos Andreu. Expulsó a Lito, m.77, (Toledo) por roja directa
1-0 m.1 Pedro, 2-0 m.79 Paniagua
TEMPORADA 1997-98
2ª DIVISIÒN
9 de Noviembre de 1997
Estadio de la Victoria (Jaén)
R.Jaén C.F. 3-C.D.TOLEDO 1
Jaén: Yepes, Roteta, Cidoncha, Nono, Izquierdo, Gallego (Abreu), Robledo (Pascual), Fernando, Antonio Puche, Javi Guerrero (Rodri) y Rueda
Toledo: Villalvilla, Varela, Tomás, Erwin Fakaj (Casquero), David Miner, Estéfano (Emery), José Luis, Rufete, Cordero, Maciel y Santaella (Jurado)
Árbitro.-Hernanz Angulo. Expulsó a Nono, m.70, (Jaén) por 2 amarillas
1-0 m.1 Rueda, 2-0 m.6 Izquierdo, 2-1 m.15 Tomás, 3-1 m.82 Roteta
12 de Noviembre de 1997
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 0-Xerez C.D. 0
Toledo: Villalvilla, Tomás, Ariel Graña, David Miner, Estéfano, José Luis (Santaella), Benito (Cordero), Casquero (Jurado), Rufete, Emery y Maciel
Xerez: González, Juan Pedro, Manolo García, Galán, Cuaresma, Ignacio, Torres (Cakic), Cobas, Daoudi (Mara), Méndez (Chicha) y Romerito
Árbitro.- De Mora Expósito
13 de Diciembre de 1997
Ramón Sánchez Pizjuán (Sevilla)
Sevilla F.C. 2-C.D.TOLEDO 0
Sevilla: Monchi, Rytter, Velasco, Thétis, Prieto, Lucio Wagner (Jesuli), Tsartas (Juric), Axel, Michel, Molnar y Carlitos (Loren)
Toledo: Villalvilla, Ariel Graña (Varela), Tomás, David Miner, Estéfano, Benito (Davor Dzelalija), Casquero, Cordero, Ruferte, Emery (José Luis) y Podbrozny
Árbitro.-Bueno Grimal
1-0 m.73 Axel, 2-0 m.78 Loren
22 de Marzo de 1998
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 0-R.Jaén C.F. 0
Toledo: Villavilla, Varela, Tomás, Felipe Herrero, David Miner (Raúl Iglesias), Estéfano, Cordero, Turiel, Rufete, David Ávila (Davor Dzelalija) y Jurado (Casquero)
Jaén: Yepes, Pascual (Geni), Mármol, Cabanillas, Nono, Chumilla (Robledo), Melgar, Basualdo, Herrero (Antonio Puche), Fernando y Rueda
Árbitro.-Valle Gil. Expulsó a Villalvilla, m.38, (Toledo) por roja directa
29 de Marzo de 1998
Estadio de Chapín (Jerez de la Frontera)
Xerez C.D. 0-C.D.TOLEDO 2
Xerez: González, Emerson, Galán, Juan Pedro, Ignacio, Cobos (Nacer), Chicha (Cakic), Torres, Romerito, Rojas y Fernando Román (Batrovic)
Toledo: Raúl Iglesias, Varela, Felipe Herrero, Tomás, Estéfano, Alejandro, Turiel, Gay (Casquero), José Luis (Mora), Rufete y David Ávila (David Miner)
Árbitro.-Undiano Mallenco
0-1 m.78 Rufete, 0-2 m.85 Rufete
26 de Abril de 1998
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-Sevilla F.C. 0
Toledo: Raúl Iglesias, Varela, Tomás, Felipe Herrero, Estéfano, José Luis (Javi Delgado), Cordero (Alejandro), Benito, Rufete, Turiel y David Ávila (Martin Chiacchio)
Sevilla: Monchi, Velasco, Prieto, Nando, Cordón, Vukicevic, Tsartas (Michel), Oulida (Juric), Marchena, Enría y Carlitos (Molnar)
Árbitro.-Eleicegui Uranga
1-0 m.77 Rufete
TEMPORADA 1998-99
2ª DIVISIÓN
1 de Noviembre de 1998
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 2-Sevilla F.C. 0
Toledo: De la Fuente, Varela, Pedro Alberto, Luis Manuel, Estéfano, Fede Marín, Casquero, Suárez (Cordero), Juanito, Losada (Jurado) y Quini (Maikel)
Sevilla: Leal, Velasco, Héctor, Hibic, Nando, Marchena (Correa), Tsartas, Juric (Ratkovic), Quevedo, Juan Carlos (Rokki) y Gaby Moya
Árbitro.-Llonch Andreu. Expulsó a Quevedo, m.20, (Sevilla) por 2 amarillas
1-0 m.64 Juanito, 2-0 m.81 Juanito
15 de Noviembre de 1998
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-R.C.Recreativo de Huelva 0
Toledo: De la Fuente, Xavi Roca, Varela, Pedro Alberto, Estéfano, Fede Marín, Suárez, Casquero, Juanito, Losada (Jurado) y Quini (Maikel)
Recreativo: César, Galván, Soria (Ángel Luis), Juanma, Bornes, Rodolfo, José (Méndez), Montegaudo, Pepelu ( Brahim), Vilaseca y Puntas
Árbitro.-Muñoz Juste
1-0 m.31 Losada
17 de Enero de 1999
La Rosaleda (Málaga)
Málaga C.F. 3-C.D.TOLEDO 0
Málaga: Rafa, Roteta, Bravo, Cristian Díaz, Agostinho, Rufete (Quino), Sandro, Movilla, Ruano (Brahim), Edgar (Guede) y Catanha
Toledo: De la Fuente, Xavi Roca, Pedro Alberto, Luis Manuel, Estéfano (Varela), Emery (Losada), Esteban Torre (Jurado), Casquero, Suárez, Juanito y Maikel
Árbitro.-Valle Gil
1-0 m.25 Catanha, 2-0 m.36 Catanha, 3-0 m.44 Edgar
4 de Abril de 1999
Ramón Sánchez Pizjuán (Sevilla)
Sevilla F.C. 2-C.D.TOLEDO 2
Sevilla: Monchi, Héctor, Velasco, Corona, Cañas, Nando (Gluscevic), Tsartas (Francisco), Patri, Correa (Nico Olivera), Juan Carlos y Gaby Moya
Toledo: De la Fuente, Varela, Tomás, Estéfano, Alejandro, Suárez, Casquero, Fede Marín, Miguel Ángel (Gay), Losada (Juanito) y Maikel (Esteban Torre)
Árbitro.-Undiano Mallenco
0-1 m.4 Fede Marín, 1-1 m.15 Juan Carlos, 1-2 m.20 Losada, 2-2 m.71 Juan Carlos
18 de Abril de 1999
Nuevo Colombino (Huelva)
R.C.Recreativo de Huelva 2-C.D.TOLEDO 2
Recreativo: César, Soria, Juanma, Luci, Rodolfo, José (Galán), Monteagudo, Mariano (Puntas), Ferreira, Diego Ribera y Bodipo (Vilaseca)
Toledo: De la Fuente, Xavi Roca, Pedro Alberto, Tomás, Luis Manuel, Alejandro, Suárez, Casquero, Fede Marín, Miguel Ángel (Juanito) y Losada (Jurado)
Árbitro.-Pérez Pérez
1-0 m.25 Ferreira, 1-1 m.36 Casquero, 2-1 m.44 Bodipo, 2-2 m.52 Fede Marín
12 de Junio de 1999
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-Málaga C.F. 2
Toledo: De la Fuente, Varela, Luis Manuel, Pedro Alberto, Alejandro, Emery (Miguel Ángel), Fede Marín, Casquero, Esteban Torre (Gay), Jurado y Losada
Málaga: Rafa, Roteta, Txomin Larrainzar, Bravo, Agostinho (Arriki), Movilla, Sandro (Zárate), Rufete, Ruano (Quino), Edgar y Catanha
Árbitro.-Muñiz Fernández
1-0 m.25 Jurado, 1-1 m.44 Edgar, 1-2 m.87 Catanha
TEMPORADA 1999-00
2ª DIVISIÓN
5 de Septiembre de 1999
Nuevo Arcángel (Córdoba)
Córdoba C.F. 0-C.D.TOLEDO 2
Córdoba: Leiva, Mandiá, Juanito (Robert), García Sanjuán (Junior/Caseiro), Óscar Ventaja, Barajas, Arnau, Rafa Navarro, Pedro Agudo, José Puche y Diego Ribera
Toledo: Valbuena, Pinillos, Pedro Alberto, Luis Manuel, Marc Bernaus, Suárez, Esteban Torre (Culebras), Fede Marín, Miguel Ángel (Emery), Nando Có y Juanito (David Fernández)
Árbitro.-Navas Lasa. Expulsó a Nando Có, m.42, (Toledo) por roja directa
0-1 m.56 Esteban Torre, 0-2 m.67 Juanito
5 de Diciembre de 1999
Nuevo Colombino (Huelva)
R.C.Recreativo de Huelva 3-C.D.TOLEDO 0
Recreativo: Oliva, Soria, Galán, Rodolfo, José (Quino), Ángel Luis (Pavón), Méndez, Molina, Curro Torres, Puntas (Rebollo) y Bodipo
Toledo: Diego, Pinillo, Korolovszky (Léider Preciado), Culebras, Luis Manuel, Marc Bernaus (Chechu), Emery, Suárez, Fede Marín (Neftalí), David Fernández y Quini
Árbitro.-Pérez Izquierdo
1-0 m.44 Galán, 2-0 m.58 Bodipo, 3-0 m.70 Ángel Luis
30 de Enero de 2000
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 0-Córdoba C.F. 3
Toledo: Valbuena, Pinillos (Quini), Rubio, Luis Manuel, Fede Marín, Suárez, Rodri, Emery, Miguel Ángel (Korolovszky), Luis García (David Fernández) y Juanito
Córdoba: Chilet, Juanito, Soria, Alberto, Pedro Aguado, José Puche, Rafa Navarro, Arnau, Robert, Diego Ribera (Ruberth Morán) e Irazusta (Ruiz Otxoa)
Árbitro.-Téllez Sánchez. Expulsó a Fede Marín, m.31, (Toledo) por 2 amarillas
0-1 m.17 Diego Ribera, 0-2 m.76 Pedro Aguado, 0-3 m.89 Rafa Navarro
7 de Mayo de 2000
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 0-R.C.Recreativo de Huelva 2
Toledo: Márquez (Valbuena), Pinillos, Luis Manuel, Culebras, Fede Marín (Miguel Ángel), Suárez, Rodri, Emery, Luis García, Dani Bouzas (David Fernández) y Juanito
Recreativo: Diezma, Galán, Cordón, Soto, José, Pavón (Quino), Méndez, Molina, Curro, Puntas (Fran) y Pablo Couñago (Bodipo)
Árbitro.-Amilburu Santamaría
0-1 m.11 Molina, 0-2 m.89 Fran
TEMPORADA 2000-01
LIGUILLA DE ASCENSO A 2ª DIVISIÓN
17 de Junio de 2001
Chapín (Jerez de la Frontera)
Xerez C.D.2-C.D.TOLEDO 0
Xerez: Ramón Martí, Jesule, Antonio, Juan Pedro, Mendoza (Bautista), López Ramos, Katxorro (Selu), Moreno, Mena, Fali Montes (Viqueira) y Pineda
Toledo: De la Fuente, Israel Ferrer, Cidoncha, Pedro Alberto, Nieto (Thierry), Golo, Muñoz, Carpintero, Iñaki Cenzano (Keko), Israel González (Juli) y Raúl Ivars
Árbitro.-Megía Dávila
1-0 m-30 Mena, 2-0 m.93 Mena
24 de Junio de 2001
Salto del Caballo (Toledo)
C.D.TOLEDO 2-Xerez C.D. 2
Toledo: Rubén Martín, Cobo, Cidoncha, Pedro Alberto (Juli), Magano, Muñoz, Golo (Thierry), Carpintero, Israel González (Salvatierra), Raúl Ivars y Keko
Xerez: González, Francis (Juan Pedro), Selu, Ramon, Antonio, Mendoza, Migui, Ortiz, Canito, Bautista (López Ramos) y Pereira (Fali Montes)
Árbitro.-Torralba Jiménez
0-1 m.18 Bautista, 0-2 m.28 Migui, 1-2 m.69 Keko, 2-2 m.76 Keko