El C.D.Toledo afrontara su séptimo asalto a la 2ª División, o Liga Adelante, al finalizar en 4ª posición del grupo 2.
La primera vez fue en la temporada 1945-46 quedo 3º en el grupo 9 de 3ª División, no existía aún la 2ªB, y quedo encuadrado en el grupo 5 junto a Olimpica Jienense, Badajoz, Cacereño, Málaga y Melilla donde quedo 4º
En la 1949-50 fue campeón del grupo 4 de 3ª y disputó la liguilla, en el grupo 2, ante Tenerife, Las Palmas, Melilla, Ceuta e Imperial de Murcia. Terminó 5º
En la 1963-64, también desde la 3ª División, fue subcampeón del grupo 14 y en la eliminatoria le toco en suerte el Xerez. 3-0 en tierras jerezanas y 2-2 en Toledo
Ya en 2ªB hubo que esperar hasta la temporada 1992-93, encuadrado en el grupo 1, como 3º le toco en suerte el Alavés, San Andrés y R.Jaén. El Toledo obtuvo la primera plaza y por consiguiente el ascenso a 2ª
En la primera temporada tras descender de 2ª, en la 2000-01, entro como 4º en la última jornada y cayo en el grupo que completaban Xerez Dptvo, Cultural Leonesa y Gramanet. Quedando en 3º lugar.
La sexta oportunidad llegó hace dos temporadas, 2013-14, con Imanol Idiakez como entrenador y como 3º clasificado del grupo 2 de 2ªB. Se cruzo en la eliminatoria ante el Lérida. 1-1 en Toledo y derrota por 2-1 en el Camp d'Esport de Lérida dejo fuera a los verdes
Esta temporada gracias al 4º puesto llega la 7º oportunidad y el rival es el R.Murcia, 2º del grupo 4.
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