Hay que remontarse ha casi 3 décadas, 29 de Enero de 1989, para ver el último triunfo verde en Madridejos.
El partido de 3ª División disputado en el antiguo Campo de El Prado finalizó con 0-2 favorable a los de la Ciudad Imperial
Temporada 1988-89 (3ª División Grupo 17)
22ª jornada (29-1-1989)
Campo Municipal El Prado (Madridejos)
C.D.Madridejos 0-C.D.Toledo 2
Alineaciones
C.D.Madridejos: Mínguez, Ochoa, López Reina, Meleiro, San Miguel, Carralero, Sanchidrián (García Cruz 46'), Solís, Chispi (Mariano 67'), Mariano Sanz y Juan Carlos
C.D.Toledo: Pepe Yuste, Nanclares, Paquito, Javi Peña, David Díaz-Guerra, José Luis, Rafa Aguado (Lolo 82'), Pimi, Miguel, Bermúdez (Luis Laguna 87') y Paco Portillo
Árbitro.- Ibáñez Barberán. Amonestó a José Luis (Toledo)
Goles
0-1 m. 9 PIMI de cabeza a centro de Paco Portillo
0-2 m. 44 MIGUEL de volea desde 35 metros
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