FINALES DE LAS COPAS DISPUTADAS HASTA LOS AÑOS 80

8 Finales de Copa disputó el C.D.Toledo bajo el paraguas de la Federación Castellana de Fútbol. 6 de ellas fueron a las vitrinas verdes 

Temporada 1940-41 

ESCUDO EDUCACIÓN Y DESCANSO TOLEDO

ESCUDO A.D.EL RAYO

COPA PRIMAVERA (Campeón)
(Palomarejos)Toledo *5-El Rayo 1 (Bolado 2-1 de p-, Alvareda, Andreo y en pp)
(El Rodival) El Rayo 2-Toledo 4 (Alvareda 2, Paquito y Andreo)
* El Toledo bajo la denominación Educación y Descanso Toledo

Temporada 1941-42 

ESCUDO C.D.TOLEDO

COPA PRIMAVERA (Campeón)
(Vallecas)Toledo 4-U.D.Girod 4
(Delicias) U.D.Girod 0-Toledo 1 (Alvareda)

Temporada 1942-43

ESCUDO C.D.TOLEDO

ESCUDO A.D. EL RAYO 

COPA PRIMAVERA  (Campeón)
Campo de Palomarejos
C.D.Toledo 2- A.D.El Rayo 0 
Toledo: Peteira, Muñoz, Erades, Paquito, Artega, Saracíbar, Florencio, Moreno, Gómez, Alvareda y Herrera
El Rayo: Berzosa, Benito, Valdés, Marín, Félix, Calera, Ismael, Pedrito, Piloto, Álvarez y Espinosa
Árbitro.-Caballero
Goles
1-0 Florencio, 2-0 Florencio

C.D.TOLEDO CAMPEÓN COPA PRIMAVERA 42-43
(Foto Linares Diario El Alcázar de Toledo)

1-0 GOL DE FLORENCIO FINAL COPA PRIMAVERA 42-43
(Foto Linares Diario El Alcázar de Toledo)

Temporada 1943-44

ESCUDO A.D.FERROVIARIA

ESCUDO C.D.TOLEDO

COPA JOSÉ LUIS DEL VALLE (Campeón)
Campo Delicias
A.D.Ferroviaria 2-C.D.Toledo 2
Ferroviaria: Miguel Carlos, Quero, Peña, Saleta, Larrivas, Ruano, Mingo, Carrillo, García Ochoa, Alonso y Martialay
Toledo: Ajero, Enamorado, Erades, Artega, Pompa, Joaquín, Florencio, González, Moreno, Rafa Yunta y Pepín. 
Árbitro.-Ruiz Flores
Goles
0-1 m.10 González, 0-2 m.30 González, 1-2 m.44 Ruano, 2-2 ( en la 2ª parte) Peña

Desempate
Palomarejos
C.D.Toledo 5-A.D.Ferroviaria 2
Toledo: Mariano Martínez, Enamorado, Erades, Arteaga, Joaquín, Moreno, Florencio, Moreno, Martínez, Rafa Yunta y Pepín
Ferroviaria: Miguel Carlos, Zuara, Peña, Campos, Sarrión, Romero, Mingo, Carrillo, García Ochoa, Alonso y Martialay
Árbitro.-García Martínez
Goles
1-0 m.17 Rafa Yunta, 2-0 m ¿? Martínez, 3-0 m.¿? Rafa Yunta, 3-1 m.44 García Ochoa, 4-1 Rafa Yunta, 5-1 m.70 Florencio, 5-2 m.80 Martialay

Temporada 1945-46

ESCUDO C.D.FUYMA

ESCUDO C.D.TOLEDO

COPA RAMÓN TRIANA (Campeón)
Campo del Fuyma
Fuyma 1-Toledo 6
C.D.Fuyma: Botones, Espada, Orejana, Parrondo, Macías, José María, Fraga, San José, Adolfo, Royo y Vega
C.D.Toledo: Peteira, Santos, Erades, De la Rubia, Luis, Valentín Grande, Florencio, Rafa Yunta, Martínez, Mesa y Mosquera
Árbitro.-Galiende
1-0 Adolfo, 1-1 Martínez, 1-2 Mosquera, 1-3 Martínez, 1-4 Mosquera, 1-5 Martínez, 1-6 Martínez

Equipo del C.D.Toledo que venció en la final al Fuyma (6-1). De izquierda a derecha de pie: Peteira, Martínez, De la Rubia, Mosquera, Luis, Mesa y Erades. Agachados Valentín Grande, Florencio, Rafa Yunta y Santos

Temporada 1962-63

ESCUDO C.D.TOLEDO

ESCUDO REAL MADRID C.F.

CAMPEONATO CASTILLA AFICIONADOS/COPA ERNESTO COTORRUELO (Subcampeón)
Toledo 2-R.Madrid Aficionados 4
(Final-Ida-) 21-4-1963
CAMPO DE PALOMAREJOS
C.D.Toledo: León, Miguel, Ramos, Asenjo, Emilio, Ortega, Iglesias, Modesto, Prieto, Otero y Vidal
R.Madrid Aficionados: Paqui, José Manuel, De Felipe, Camargo, Jiménez, González, Morilla, Grosso, Vallejo, Revilla y Domínguez
Árbitro.- García Román
Goles
0-1 Vallejo, 0-2 Grosso, 1-2 Vidal, 1-3 Grosso, 2-3 Emilio, 2-4 Grosso

R.Madrid Aficionados 5-Toledo 0
(Final-Vuelta-) 27-4-1963
CAMPO DE SAN MIGUEL (Barrio de Carabanchel)
R.Madrid Aficionados: Paqui, José Manuel, De Felipe, Camargo, Jiménez, González, Domínguez, Grosso, Cabezudo, Morilla y De las Heras
C.D.Toledo: León, Miguel, Ramos, Asenjo, Toni, Emilio, Iglesias, Otero, Prieto, Angelito y Vidal
Árbitro.- García Román
Goles
1-0 De las Heras, 2-0 Grosso, 3-0 Grosso, 4-0 Domínguez, 5-0 De las Heras

Temporada 1976-77

ESCUDO C.D.TOLEDO

ESCUDO A.D.ALCORCÓN

CAMPEONATO CASTILLA AFICIONADOS (Subcampeón)
Toledo 2-Alcorcón 1
Final (Ida) 15-3-1977
SALTO DEL CABALLO
C.D.TOLEDO 2-A.D.Alcorcón 1
C.D.Toledo: Juan Carlos Braojos, Ocaña, Serrano, Parera, García (Navarrete), Correa, Seano, Díaz, Gordillo, Dani (Del Pino) y Celeiro
A.D.Alcorcón: Herrero, Sánchez Sanz, Aroca, Daniel, Lolo, Zarco,Valeta, Díaz, Buesa (Elvira), Emilio y Mate
Árbitro.-Santona. Amonestó a Juan Carlos Braojos (Toledo) y a Díaz, Daniel y Veleta (Alcorcón)
Goles
0-1 m.8 Zarco, 1-1 m.46 Díaz p.p. , 2-1 m.65 Parera de penalty

Alcorcón 4-Toledo 2
Final (Vuelta) 30-3-1977
SANTO DOMINGO
A.D.Alcorcón 4-C.D.TOLEDO 2
A.D.Alcorcón: Morera, Sánchez Sanz, Aroca, Daniel, Elvira, Lolo, Molinero, Martínez, Veleta, Jiménez y Emilio. 
C.D.Toledo: Periqui, Ocaña, Parera, Serrano, Díaz, Correa, Pedro Pablo Braojos Dani, Celeiro (García), Del Pino y Seano (Navarrete)
Árbitro.-Ortega Porres. Amonestó a Pedro Pablo Braojos, Ocaña y Dani (2), expulsado m. 85, (Toledo). Expulso en el m.90 a Paulino Lorenzo Martín (entrenador del Toledo)
Goles
0-1 m.15 Pedro Pablo Braojos, 1-1 m.56 Martínez, 2-1 m.89 Emilio de penalty, 3-1 m.96 Emilio, 4-1 m.115 Emilio , 4-2 m.119 Parera de penalty

Temporada 1983-84

ESCUDO C.D.CARABANCHEL

ESCUDO C.D.TOLEDO

CAMPEONATO CASTILLA AFICIONADOS (Campeón)
Carabanchel 1-Toledo 2
28 de ENERO de 1984
LAS MARGARITAS (GETAFE)
C.D.Carabanchel 1-C.D.TOLEDO 2
C.D.Carabanchel: Velázquez, Luismi, Carlitos, Juan Carlos, Ferrari, Nicolás (Salva), Benedicto, Susi, Pulido, Santa Marina y Miguel Ángel (Alberto)
C.D.Toledo: Fernando, De la Cruz, De Paz, Javi Lozano, Ortiz, Rafa Aguado, José Luis, Pagés, Alfredo (Michel), Fernando Serrano y Verdugo
Árbitro.- Llorente Salcedo (ayudado por González Grande y Franco Hidalgo). Amarillas a Santa Marina (Carabanchel) y José Luis (Toledo)
GOLES
0-1 m.33 Fernando Serrano
0-2 m.40 Fernando Serrano
1-2 m.70 Albert

Último equipo del C.D.Toledo Campeón de Castilla de Aficionados. De izquierda a derecha. Arriba Vicente Fernández "Cuqui" (entrenador del juvenil), Michel, Pepe Núñez (masajista), Lázaro Esquivias (directivo), Marcos Pleite, Rafael Rodríguez (Presidente), Antonio Navarro (2º entrenador), Salvador Gómez de Agüero (directivo), Carlos De Paz, Ortiz, Javi Lozano, Ángel de la Cruz, Luis Alfonso, Paulino Lorenzo Martín Rodríguez (entrenador) y Ángel Lanchas (driectivo). Abajo Juan Casanova (directivo), Sanabria, Rafa Aguado, José Luis Esteban, Alfredo, Rafa Pagés, Fernando Serrano, Verdugo y Fernando Gómez.
(Foto Libro 70 años de historia C.D.Toledo)