Desde la ya lejana temporada 1941-42, primera que compitió en Liga, hasta la presente, 2021-22, han pasado 80 temporadas. De las cuales en solo 8, los verdes, han competido en la 5ª categoría del fútbol español.
Se han realizado varias restructuraciones en el fútbol nacional, desde sus comienzos, y la de la presente temporada, dividiendo la 2ª B en dos categorías distintas, es la última realizada.
El C.D. Toledo ha pasado algunas temporadas en categoría regional, en su historia, pero según la época en la que militó, fuera de la llamada categoría nacional, el nivel era distinto.
Cuando más tiempo ha permanecido en la 5ª categoría, 6 temporadas, fue en la década de los 80.
EL C.D.TOLEDO EN LA 5ª CATEGORÍA DEL FÚTBOL ESPAÑOL
Temporada 1972-73
Esa temporada jugó en 2ª Regional Castellana, la más baja de su historia, pero en aquella época son existía 1ª División, 2ª División, 3ª División y 1ª Regional como superiores a ella
Temporada 1973-74
A pesar de ascender a 1ª Regional, los verdes, siguieron en 5ª categoría. Fue debido a que en esa temporada se creó la Preferente, intermedia entre 3ª División y 1ª Regional, y por tanto la categoría a la que ascendió, como subcampeón de su grupo de 2ª Regional, bajo un peldaño a nivel nacional
Temporada 1981-82
Tras cuatro temporadas en 3ª División, de la 77-78 a la 80-81, sufrió un descenso debido a los problemas económicos que arrastraba el club, sobre todo de las temporadas 78-79 y 79-80, y cayo de nuevo a la 5ª categoría. En la temporada 77-78 se creó la 2ª B y esta vez la Preferente descendía un escalón respecto a las distintas categorías nacionales
Temporada 1982-83
Milita en la categoría Preferente Castellana
Temporada 1983-84
Milita en la categoría Preferente Castellana
Temporada 1984-85
Milita en la categoría Preferente Castellana
Temporada 1985-86
Milita en la categoría Preferente Castellana
Temporada 1986-87
Hay una restructuración de fútbol por comunidades autónomas y aunque el club sigue militando en Preferente, misma que las 5 temporadas anteriores, desaparece la Castellana y se divide en Madrileña, Castilla León y Castilla La Mancha, en esta última que encuadrado el Toledo, pasando cada equipo a su región correspondiente.
El Toledo no alcanza las 5 plazas de ascenso directo a 3ª División, en el recién creado grupo de Castilla La Mancha, pero si le da para disputar una promoción contra el C.D.La Roda por obtener plaza de ascenso. Tras vencer en el Carlos III por 4-1 y en el Municipal rodense 1-3 logra subir de categoría.
Por lo tanto el conjunto de la capital de Castilla La Mancha, el C.D.Toledo, lleva sin militar en la 5ª categoría del fútbol nacional 35 temporadas.
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