En los años 30, como Toledo F.C., los toledanos visitaron por primera vez en competición oficial tierras valdepeñeras. Perdieron las dos primeras visitas.
Posteriormente, ya como C.D.Toledo, no se le ha dado mal a los verdes. Solo una derrota, en 2ª B, en la temporada 1990-91. 5 victorias y 6 empates. Destacar el 0-10, en la primera jornada de liga, en la 1949-50.
La última visita a La Molineta fue hace 32 años, en 2ª B, con resultado final de 0-0
1931-32 (2ª Categoría Regional Castellana)
Valdepeñas
C.D. Valdepeñas 2 (Morales 2) -TOLEDO F.C. 1 (Ramón)
1932-33 (2ª Categoría Regional Castellana)
Valdepeñas
C.D.Valdepeñas 2-TOLEDO F.C. 0
1949-50 (3ª División)
Municipal Los Llanos
C.D.Valdepeñas 0-C.D.TOLEDO 10
1950-51 (3ª División)
Municipal Los Llanos
C.D.Valdepeñas 2 -C.D.TOLEDO 2
Valdepeñas: Fauste, Luis, Carretón, Gasparet, Cabrera, Antoñito, Jesús, Garrido, Rey, Martín y Urosa
Toledo: Cuco, Seve, Campos, Ordóñez, De la Rubia, Gómez, Florencio, Carbonell, Gilberto, Román y Guzmán
Árbitro.-Artiaga
0-1 m.7 De la Rubia, 0-2 m.48 Román, 1-2 m.62 Rey, 2-2 m.68 Urosa
1951-52 (3ª División)
Municipal Los Llanos
C.D.Valdepeñas 0-C.D.TOLEDO 4
Valdepeñas: Gustavo (Medina), Díez, Villar, Ríos, Garrido, García, Suárez, Urosa, Rodríguez I, Carlos y Rodríguez II
Toledo: Pepín (Diego), González, Sainz de Baranda, Pocholo, De la Rubia, Seve, Florencio, Garijo, Peláez, Sanete y Frutos
Árbitro.-Torres Urán
0-1 m.1 Frutos, 0-2 m.3 Sanete, 0-3 m.60 Peláez, 0-4 m.65 Peláez
1952-53 (3ª División)
Municipal Los Llanos
C.D.Valdepeñas 1-C.D.TOLEDO 6
Valdepeñas: Rovira, Gasparet, Villar, Ríos, García, Gómez, Hernández, González Clemente, Ramos, Carlos y Jovito
Toledo: Martínez, Borja, Navarro, Pocholo, Verdugo, López Baeza, Florencio, Nino, Paulino, Sauer y Rodríguez
Árbitro.-Díaz Moreno
0-1 m.3 Nino, 0-2 m.7 Florencio, 0-3 m.12 Paulino, 1-3 m.20 Hernández, 1-4 m.35 Nino, 1-5 m.44 Florencio, 1-6 m.84 Florencio
1974-75 (Preferente Castellana)
Municipal José Antonio Elola
C.D.Valdepeñas 0-C.D.TOLEDO 1
1975-76 (Preferente Castellana)
Municipal José Antonio Elola
C.D.Valdepeñas 0-C.D.TOLEDO 0
Valdepeñas: Amiero, Tomás, Ardanaz, De la Riva, López Agudo, Tena, Julio, Terry (Hernández), Pajuelo, Ballester y Benito (Justi)
Toledo: Palazón, Mingo, García, Sierra ,Soto, Serna, Molinero, Gómez, Martínez (Panizo), Lolo y Aranda (Guti)
Banquillo: Collado y Miñán (ps)
Árbitro.-Morales Manrique
1977-78 (3ª División)
Municipal José Antonio Elola
C.D.Valdepeñas 1 (De la Riva)-C.D.TOLEDO 1 (Mate)
Valdepeñas: Artura, Marín, Cala, Torres, Tomás, De la Riva, López (Japón), Cortés (Moreno), Amodeo, Ballester y Mora
Toledo: Braojos II, Mingo, Manolo, Torres, De Blas, Carro, Mateo (Oliva), Mate, Rico (Rojas), Raúl Díaz y Cuco
Árbitro.-Sam Etoha
1-0 m.31 De la Riva, 1-1 m.78 Mate
1980-81 (3ª División)
Municipal La Molineta
C.D.Valdepeñas 1 (Cano)-C.D.TOLEDO 1 (Rayuela)
Valdepeñas: Agustín, Merino, Diezma, Torres, Cala, López, Guirado, Ballester, Seminario, Cano y Arévalo (Recto)
Toledo: Samperio, Ocaña, Alfredo, Cote, Aroca, César, Díaz, Javi Pérez (Roberto), Rayuela, Dierking y Gabriel (Carlos)
Árbitro.-Ojalvo Lozano
0-1 m.30 Rayuela, 1-1 m.31 Cano
1987-88 (3ª División)
Municipal La Molineta
C.F.Valdepeñas 0-C.D.TOLEDO 0
Valdepeñas: Cañete, Pancho, Chacón, Macipe, Pedro, Cala (Toni), Almenara (Artesero), Cano, Gordi, Toni Muñoz y Olayo
Toledo: Fernando, Carrobles, Pimi, David Díaz-Guerra, Bermúdez, Javi Peña, José Luis, Alejandro (De Paz), Plaza (Chema) y Garoz
Árbitro.-Molina Catalán
1988-89 (3ª División)
Municipal La Molineta
C.F.Valdepeñas 1-C.D.TOLEDO 2
Valdepeñas: Velasco, Zarca, Barrera (Quico), Macipe, Alcázar, Cano, Roso, Casalillas, Arias, Villacreces y Fernando
Toledo: Pepe Yuste, Erustes, Nanclares, David Díaz-Guerra, Javi Peña, Carrobles, Miguel (Palomar), Lolo, Pimi, Bermúdez y Paco Portillo (José Luis)
Árbitro.-Palacios Cano
1-0 m.25 Fernando, 1-1 m.45+ Bermúdez de p., 1-2 m.60 Carrobles
1990-91 (2ª B)
Municipal La Molineta
C.F.Valdepeñas 1 (Morán)-C.D.TOLEDO 0
Valdepeñas: Olmedo, Fernández Cuesta, Morillas, Serafín, Rosado, Sedeño, Díaz, Cano, Morán, Moreno y Carles (Luisito)
Toledo: Arévalo, Maito, Aguilar, Ávila, Dani, Zacarías Lozano, Paco Portillo, Luisito, Diego, Garoz (Arroyo) y Corchado
Árbitro.-Torija Arroyo
1-0 m.41 Morán
1992-93 (2ª B)
Municipal La Molineta
C.F.Valdepeñas 0-C.D.TOLEDO 0
Valdepeñas: Olmedo, Vidal, Martí, Valls, Nando, Amaya, Melgar, Roso, Contreras, Ramos (Santi) y Roberto (Paco López)
Toledo: Villalvilla, Luismi, Toño Castro, Vázquez, Moreiras, Dani, Pedro Díaz, Peso (Cano), Haizam (Pedrete), Paniagua y Oliver
Árbitro.-Montes Corcobado
Escudos del Valdepeñas
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