Casi 400 rivales distintos, en todas la categorías y competiciones, se han visto las caras contra el Toledo. Pero ante el que más veces se ha enfrentado,en la historia del club verde, es al Manchego, en sus distintas denominaciones, tanto en Toledo como en Ciudad Real.
87 son las ocasiones que han coincidido cara a cara, en competición oficial, 43 en la capital regional y 44 en Ciudad Real.
El conjunto de la capital ciudarrealeña ha tenido varias denominaciones. C.D.Machego (1929 a 2000), Manchego Ciudad Real C.F. (2000 a 2009), C.D.Ciudad Real (2009 a 2016), C.D.Manchego Ciudad Real (2016 a la actualidad)
El primer enfrentamiento tuvo lugar el 22 de Noviembre de 1931 en Ciudad Real.
Temporada 1931-32 (2ª Categoría Ordinaria)
Campo Puerta de Granada (Ciudad Real)
22 de Noviembre de 1931
C.D.Manchego 2-Toledo F.C. 0
Alineaciones
Manchego: Torres, Santiago, Justo, López, Cejudo, Hervás, Crego, Mario, Mauri, Fermín y Julián
Toledo: Carmona, Manolo, Antonio, Encinas, Ramón, Molina, Muñoz, Juanito, Sanchis, Orejón y Sánchez
Goles
1-0 Crego, 2-0 Mauri
EN TOLEDO
CAMPO DE PALOMAREJOS
31-32 (2ª Categoría Ordinaria) 3-1 SÁNCHEZ, LÓPEZ y MUÑOZ// Hervás
43-44 (3ª) 3-2 RAFA YUNTA 2 y MARTÍNEZ//Coll I y Bebedire
44-45 (3ª) 2-1 ESCUDERO 2// Coll I
45-46 (3ª) 3-0 CHEME 2 y FLORENCIO
46-47 (3ª) 3-0 CASAJÚS 2 y MORENO
46-47 (Torneo Complementario) 4-2 CHEME 2, FLORENCIO y MORENO// Díaz y Poblete
47-48 (3ª) 4-3 SANZ, NARDO, CONTREAS y MORENO//Toribio 2 y Domínguez
48-49 (3ª) 4-1 LUENGO 2, CONTRERAS y SANZ//Poblete
49-50 (3ª) 3-2 SANZ, SAUER y FLORENCIO//Las Heras y Rodríguez
50-51 (3ª) 1-3 NAVARRO// Las Heras 2 y Hernández
50-51 (Copa La Mancha) 1-1 FLORENCIO//Casanova
51-52 (3ª) 1-0 PELÁEZ
52-53 (3ª) 1-3 NINO//Pueyo, Sebas y Carbonell
53-54 (3ª) 3-3 NINO, EZCURRA y CORTÉS// Pueyo, Las Heras y Rodríguez
56-57 (3ª) 1-1 RECLUSA//Sánchez
57-58 (3ª) 3-4 SEVE 2 y CORTÉS// Moraleda 4
58-59 (3ª) 3-0 TOMÁS, MORALEDA y TOMASITO
59-60 (3ª) 0-0
60-61 (3ª) 1-0 CORTÉS
61-62 (3ª) 0-4 Cortés, Noni, Soto y Madrid
64-65 (Copa de Castilla) 2-1 LÓPEZ RICO y MEDINA//Sanz
65-66 (Copa de Castilla) 0-1 Salvi
66-67 (3ª) 2-2 ESCOBOSA 2//Porras 2
67-68 (3ª) 1-1 PALACIOS//Salvi
70-71 (1ª Regional) 2-1 MONTERO y MAYORAL// Sotoca
71-72 (1ª Regional) 1-0 MARSAL II
MUNICIPAL DE TOLEDO /SALTO DEL CABALLO
74-75 (Preferente) 0-0
75-76 (Preferente) 2-1 SEMINARIO y LOLO//Calzado
76-77 (Preferente) 0-0
76-77 (Campeonato Castilla Aficionados) 2-0 DÍAZ y GORDILLO
77-78 (3ª) 0-0
78-79 (3ª) 1-0 ILLÁN
80-81 (3ª) 0-0
87-88 (3ª) 2-1 BERMÚDEZ y PIMI/Asterio
97-98 (Trofeo JCCM) 1-0 JAVI DELGADO
04-05 (3ª) 0-1 Raúl
05-06 (3ª) 2-1 BUTRA y ALBERTO LÓPEZ// Tato
06-07 (3ª) 2-1 CHICOTE e ISMAEL//Tato
07-08 (3ª) 0-0
08-09 (3ª) 1-0 GUILLE
12-13 (3ª) 5-3 ALFONSO RIVERA 2, RUFINO 2 y PEDRO//Lusamba 2 y Steinnger
18-19 (3ª) 1-1 MANU GAVILÁN//Chato en pp
19-20 (3ª) 0-0
EN CIUDAD REAL
PUERTA DE GRANADA
31-32 (2ª Categoría Ordinaria) 2-0 Crego y Mauri
43-44 (3ª) 2-3 Solana y Birri//IZQUIERDO, MARTÍNEZ y Arjona en pp
44-45 (3ª) 3-0 Costoso 2 y Nin
45-46 (3ª) 3-3 Mesa, Costoso y Toledo//CASAJÚS 2 y SANTOS
46-47 (3ª) 2-2 Casto y Luis Juan//CHEME 2 y FLORENCIO
46-47 (Trofeo Complementario) 3-2 Mariano 2 y Poblete//LOLO y CHEME
PUERTA DE SANTA MARÍA
47-48 (3ª) 1-2 Heriz//MOSQUERA y Yannini en pp
48-49 (3ª) 2-2 Valch y Solana//LUENGO 2
49-50 (3ª) 4-1 Las Heras 3 y Rodríguez//SAUER
50-51 (3ª) 1-0 Solana
50-51 (Copa de la Mancha) 2-0 Casanova y Benito
51-52 (3ª) 5-0 Toribio, Sebas, Las Heras, Rodríguez y Carbonell
52-53 (3ª) 5-2 Jaro 2, Pueyo, Las Heras y Rodríguez//FLORENCIO 2
53-54 (3ª) 2-0 Las Heras y Trujillo
56-57 (3ª) 2-0 Luis Sánchez y Monedero
57-58 (3ª) 4-0 Moraleda, Collado, Santamaría y Díaz
58-59 (3ª) 2-1 Chiqui y Megui//TOMASITO
59-60 (3ª) 2-0 Moraleda 2
60-61 (3ª) 4-1 Neme, Oramas, Fonseca y Alcalde//CORTÉS
61-62 (3ª) 3-0 Madrid, Barbero y Noni
64-65 (Copa de Castilla) 3-0 Salvi, Fabio y Moraleda
65-66 (Copa de Castilla) 5-1 Peinado 3, Diesto y Salvi//SOTO
66-67 (3ª) 4-1 Porras 2, Diestro y Franganillo//SEGOVIA
67-68 (3ª) 2-0 Valch y Morilla
70-71 (1ª Regional) 4-3 Rivero, Menacho, Sebas y Salvi//MAYOR, MONTERO y VAQUERO
MUNICIPAL PRÍNCIPE JUAN CARLOS
71-72 (1ª Regional) 2-0 Cortina y Muro
74-75 (Preferente) 2-1 Salvi y Monescillo//BARRIOS
75-76 (Preferente) 1-1 Menacho//MARTÍNEZ
76-77 (Preferente) 0-1 JULI
76-77 (Campeonato Castilla Aficionados) 0-0
77-78 (3ª) 1-1 Queijo//BENITO
78-79 (3ª) 0-0
80-81 (3ª) 4-0 Tostón 2, Jaime y Jesús
87-88 (3ª) 1-1 Nani//RAFA AGUADO
97-98 (Trofeo JCCM) 2-3 Erwin Fakaj pp y Aguilera//ARIEL GRAÑA, JURADO y JOSÉ LUIS
04-05 (3ª) 1-0 Vladimir
05-06 (3ª) 0-1 ISAAC
MUNICIPAL JUAN CARLOS I
06-07 (3ª) 0-3 BUTRA, ÁLEX FERNÁNDEZ y Usero pp
07-08 (3ª) 1-0 Luismi
08-09 (3ª) 0-1 JOAQUI
18-19 (3ª) 1-0 Antonio Fernández
19-20 (3ª) 1-0 Mathias Pogba
21-22 (Fase Regional Copa RFEF) 1-1 Popi//DIEGUITO
CIUDAD SUR
12-13 (3ª) 0-2 RUFINO y PITULI
Escudos distintas denominaciones del Manchego
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